Paul conoció a la estrella del pop en su apogeo. Todo comenzó en 1979 cuando Michael Jackson decidió incluir en su nuevo álbum “Off the Wall” una canción, “Girlfriend”, creada originalmente por el grupo Wings, la banda liderada por Paul McCartney y de la cual también formó parte su esposa Linda Eastman.
Este acercamiento llevó a que Paul y Michael hicieran un dueto en 1982 en el tema “The girl is mine”, incluido en el álbum más emblemático de Jackson, “Thriller”.
Al año siguiente la pareja se volvió a unir para grabar el tema “Say, say, say” para el álbum solista de McCartney “Pipes of Peace”. Era una devolución de gentileza de parte de Paul, pero esta feliz nueva relación se vendría abajo. Según parece este camino al olvido comenzó cuando Paul le aconsejó a Michael casi paternalmente que invirtiera su increíble y cuantiosa fortuna en acciones de música.
Así que el 14 de agosto de 1985 Michael le hizo una mala jugada a Paul y obtuvo los derechos de publicación de la mayor parte del catálogo anterior de los Beatles de la empresa matriz “ATV” (Associated TV) por 47 millones de dólares. Ese catálogo incluía éxitos como “Yesterday”,”Hey Jude” y “Let it Be”. Para empeorar más la cosa, McCartney no estaba recibiendo la mayor parte de las regalías de los Beatles desde 1969 debido a la mala gestión de su empresa editorial y la de Lennon “Northern Songs”.
Lo llamativo del caso es que Paul estaba tratando de comprar los derechos pero Michael lo primerió al cerrar trato, y fue una jugada astuta ya que también adquirió los derechos de otros autores importantes.
En ese año incluso McCartney planeó una oferta para recuperar lo que era suyo. Sin embargo Jackson, que era en ese momento la estrella más grande del mundo, se la hizo difícil a su colega y no le dio ninguna oportunidad de éxito. Paul quedó atónito e indignado por la maliciosa maniobra y afirmó que “ser amigo de alguien y este otro comprar la alfombra que pisas no es una acción precisamente leal”. Jackson permaneció en silencio sobre ese asunto pero lo mencionó en su autobiografía de 1988 “Moonwalk” y dijo “Paul y yo aprendimos por las malas de los negocios y la importancia de la publicación y las regalías y también la dignidad acerca de la composición de canciones”. Jackson volvía a ser desleal con su amigo.
Finalmente, Michael vendió en 1995 el 50% de los derechos de ATV a “Sony Music Entertainment” por 90 millones de dólares.